Khi trở thành ca sĩ chuyên nghiệp, anh nổi bật với dòng nhạc mang âm hưởng dân ca và bolero. Hoạt động ca hát của anh được nhiều người biết đến vào thập kỉ 1990, đặc biệt là trong các chương trình Mưa bụi. Đình Văn trước đây trong nhóm Mưa bụi tình đời (Đình Văn, Ngọc Hải, Tài Linh, Thạch thảo, Kim Tử Long, Vũ Linh, Ngọc Huyền, Tuấn Cảnh và cả Giang Tử, Yến Khoa). Từ khoảng năm 2000 anh bước vào lĩnh vực sáng tác và một số bài hát của anh đã gắn liền với ác ca sĩ, như Xóm nhỏ (Quang Linh), Thương áo bà ba (Cẩm Ly), Ba người bạn (Ưng Hoàng Phúc)..