Thời tuổi trẻ cơ cực và khó khăn, anh đã làm nhiều nghề để sinh sống như hớt tóc và làm tóc cũng như hát phụ trong những chương trình ca nhạc.Ngoài thời gian làm việc, Đàm Vĩnh Hưng tham gia sinh hoạt văn nghệ từ Câu lạc bộ Ca Sĩ Trẻ tại Trung tâm Văn hóa quận 10 từ năm 1991. Sau khi đoạt giải nhất cuộc thi tuyển chọn giọng ca trẻ do Công ty Văn hoá quận 10 tổ chức tại công viên Hồ Kỳ Hòa năm 1992, Đàm Vĩnh Hưng chính thức đi vào con đường ca hát chuyên nghiệp. Anh đã tự học đàn, tự nghiên cứu tài liệu để được làm quen với ký xướng âm và cả phong cách biểu diễn. Năm 1998, sau 8 lần đi thi, Đàm Vĩnh Hưng đoạt Giải tư Tiếng hát truyền hình Thành phố Hồ Chí Minh, lúc đó là một cuộc thi ca nhạc uy tín và chất lượng. Năm 1999, Đàm Vĩnh Hưng đã vượt qua 300 thí sinh để lọt vào danh sách 10 giọng ca có triển vọng của Trung tâm ca nhạc nhẹ Sài Gòn. Đàm Vĩnh Hưng đoạt giải nhất trong cuộc bình chọn những giọng ca xuất sắc do Câu lạc bộ bạn trẻ nhạc chiều thứ 5 của Nhà hát Bến Thành tổ chức từ tháng 9/2000 - 9/2001. Đây là cột mốc đầu tiên cho sự nghiệp của Đàm Vĩnh Hưng. Cùng với hai ca khúc "Tình ơi xin ngủ yên" và "Bình minh sẽ mang em đi" đã được dư luận yêu thích và chú ý, trở thành cột mốc đáng nhớ khởi đầu sự nghiệp ca hát. Thời kỳ đầu, anh được cho là có giọng hát khàn như ca sĩ hải ngoại Don Hồ đã nổi tiếng trước đó và hát nhạc trẻ với cách hát gằn giọng cuối câu.Thời gian sau, anh chọn nhạc tiền chiến, trữ tình và nhạc vàng để thể hiện. Đàm Vĩnh Hưng thường hát nhiều dòng nhạc khác nhau, đôi khi là cả sở đoản. Bên cạnh thể loại pop, anh còn hát rất nhiều các ca khúc nhạc tiền chiến mang tính chất trữ tình cũng như nhạc Trịnh Công Sơn và nhạc vàng.để tránh nhàm chán cho khán giả và vì anh tâm sự "Nếu mình không thử các dòng nhạc khác nhau, mình không thể nào có nhiều khán giả, không thể show nào cũng có mặt. Một điều nữa là để chứng minh mình đa năng, mình hát được nhiều dòng nhạc". Là một trong những ca sĩ có cát-xê cao nhất Việt Nam, hiện nay, Đàm Vĩnh Hưng ngoài việc đi hát có một công ty giải trí, một quán ăn, một số thương hiệu sản phẩm (như cháo ăn liền, hải sản...) và làm giám khảo một số chương trình truyền hình.
