Anh từng được đông đảo khán giả biết đến và quan tâm khi còn là thành viên nhóm La Thăng. Anh tham gia nghệ thuật từ năm 2007 với vai trò là thành viên của nhóm La Thăng. Tháng 9 năm 2009, Chí Thiện chính thức xuất hiện với tư cách ca sĩ solo và độc quyền của công ty Viet Talent Entertainment. - Bên cạnh làm ca sĩ, anh còn có thể đóng phim. với bộ phim "Giải cứu thần chết" của đạo diễn Nguyễn Quang Dũng anh ngày càng được khán giả biết đến nhiều hơn với vai trò là một diễn viên. - Ngoài ra anh còn được khán giả yêu mến bởi khả năng hài hước và đặc biệt là các "vai" giả gái ở gameshow truyền hình Gương mặt thân quen